Se aplicará el método de medición de las emisiones de gases de efecto invernadero.

Descripción del producto:

Nombre del producto: AFP-168 CAS NO: 209860-87-7           

Sinónimos:

propan-2-il(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(E)-3,3-difluoro-4-fenoxibut-1-enil]-3,5-dihidroxiciclopentil]hept-5-enoato;

Taflotan;

Tafluprost;

Propiedades químicas y físicas:

Apariencia: Aceite espeso de color amarillo pálido

Ensayo: ≥99.00%

Densidad: 1.186 g/cm3

Punto de ebullición: 552.9℃ a 760mmHg

Punto de inflamación: 288.2℃

Índice de refracción: 1.548

Presión de vapor: 4.62E-13mmHg a 25℃

Tafluprost es un nuevo prostanoides utilizado en el tratamiento del glaucoma y es el primer prostanoides que se libera en una fórmula sin conservantes. El glaucoma es la segunda causa de ceguera, solo superada por las cataratas. Para 2010, se estima que aproximadamente 60 millones de personas en todo el mundo se verán afectadas por el glaucoma, por lo que los tratamientos efectivos deberían obtener un mercado importante. Los análogos de PG se han utilizado ampliamente para reducir la PIO al aumentar el flujo de salida uveoescleral a través del agonismo del receptor FP prostanoides, y las versiones comercializadas actualmente incluyen latanoprost, éster isopropílico de unoprostone, bimatoprost y travoprost. En comparación con el ácido carboxílico de latanaprost (Ki=4.7 nM), el ácido carboxílico de tafluprost mostró una afinidad 10 veces mayor por el receptor FP prostanoides (Ki=0.4 nM). La síntesis de tafluprost comienza con una condensación de Wittig del carbaldehído de lactona bicíclica protegida con un derivado de cetona de fosfonato de dimetilo.

En comparación con el ácido carboxílico de latanoprost (Ki 4.7 nM), el ácido carboxílico de tafluprost mostró una afinidad 10 veces mayor por el receptor FP prostanoides (Ki 0.4 nM). La síntesis de tafluprost comienza con una condensación de Wittig del carbaldehído de lactona bicíclica protegida con un derivado de cetona de fosfonato de dimetilo. Luego, el apéndice inferior se completa mediante la fluoración de la cetona con trifluoruro de morfolino-azufre. La hidrólisis del grupo protector éster benzoato libera el grupo hidroxilo, y la reducción de la lactona se logra con hidruro de aluminio para generar el lactol. La condensación de este intermedio con la sal de fosfonio de la cadena lateral ácida genera el ácido libre, o ingrediente activo, que posteriormente se esterifica con 2-yodopropano en presencia de DBU.

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